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4 与袁术的冲突
正当曹操谋划如何坐稳兖州牧这把金交椅时，远在长安不明真相的朝廷派了京兆人金尚，来接任刘岱的职位。
曹操这个冒牌州牧二话不说，立即出兵，赶跑了正牌州牧金尚。金尚狼狈地带残兵投奔南阳袁术。
袁术这时正在进行激烈的思想斗争，犹疑不决。因为争夺豫州，已经和他的兄长袁绍公开撕破了面皮。
不久前公孙瓒派了使者来约请他共同攻打冀州。袁术认为南北两面夹攻袁绍，有利可图，机不可失，已经在准备兵马。
金尚的到来，使他产生了一个疑虑：北上攻打冀州，必须经过兖州，这是新崛起的曹阿瞞的地盘，他会让我安然通过吗？金尚来投我，明显使我也与阿瞞结了怨仇。
曹操这家伙诡计多端，不是好惹的主，我是该先示好于他，向他借道呢？还是强硬通过兖州呢？……
几日的迟疑思考，又与部下商议的结果，袁术确认，曹阿瞒从小就与袁本初交好，交情必深于我，不管我目前态度如何，他必与我为敌，不如先下手为强！
此时，曹操也接到袁绍书信，约他共同对付袁术与公孙瓒，请他出兵阻挡袁术，让自己免除后顾之忧，专打公孙瓒。
当前天下的局势是：
袁绍与刘表联手，公孙瓒与袁术合约，谁能拉拢新崛起的不可忽视的曹操这股力量，胜利的天平必定倒向谁的一边！
袁绍相信，凭着自己与曹操的多年交情，这个愿望一定会达成的。
曹操立刻召开军事会议。
荀彧首先发言：
“袁绍、袁术两人名为兄弟，实是寇雠，迟早要火并的。照理说我军应当两不相帮，坐山观虎斗，不过目前袁绍势大，我们再助他一把，可令袁术早败。”
程昱道：
“这两人心术不正，早晚都要失败。不过袁术占据豫州，是主公的肘腋之害，两害相较取其轻，应当趁早把他赶出河南，可保兖州无虞。”
曹操笑道：
“两公之言正合我意！况且我与袁绍交往非浅，名义上还是须听他号令。所以，出兵助他是肯定的。”
初平四年春，袁术亲自引军攻入兖州陈留郡，占领了十余座县城，驻兵于封丘（今河南封丘县西南）。
而被曹操击溃的黑山军，和匈奴于扶罗部，也被袁术诱来一同助攻。袁术大喜，命大将刘祥，率前锋驻屯匡亭（封丘东北匡城乡南面）。
曹操正欲迎击，忽报徐州牧陶谦受袁术约请，也出兵从西南面夾攻，现在已占领了兖州泰山郡的华、费两县，正对任城进攻（济宁东南）。
形势大为不利！
曹操咬牙骂道：
“袁术这臭贼，就会唆使别人为他卖命！从前全靠孙坚为他撑门面，如今不管阿猫阿狗，都被他罗致来，乱咬一气！”
荀彧道：“我军不可乱了方寸，还是先南后北，击退主角袁术，再来对付陶谦不迟。”
曹操点头称是，随命曹仁、于禁，领一万新编青州军先行，往匤亭疾进，自己率军两万跟进，一面又派出急使通报袁绍。
两军在匡亭相遇，袁术在对阵高喊道：
“孟德兄何在？”
曹操策马向前数十步，笑道：
“公路不在南阳享福，千里迢迢奔波冀州，这是何苦！”
袁术气哼哼的说道：
“袁本初诈取冀州，我是奉朝廷诏令讨伐他，此乃公而忘私之举！孟德为何阻挡我？”
曹操哈哈大笑：
“哥哥巧取冀州，那么弟弟准备豪夺兖州了？兄弟两人真是各有高招，难分伯仲啊！”
袁术恼怒：
“曹阿瞒无理之甚，休逞口舌之利！当日关东会盟，你就骄狂自大，不把诸侯放在眼里，如今你强抢了兖州，也是袁绍一路货色，我正要讨你！”
喝令手下大将张勋出马，
“替我擒了这逆贼！”
张勋手持铁戟，气势汹汹飞马而来。
曹操不慌不忙回马缓缓退回。
曹营中冲出一将，体魄彪悍，凹眼短须，抡着手中厚背大刀，直奔张勋而去。正是勇将夏侯渊。
两马相交，战了十数个照面，刀戟乱撞，火星直冒，夏侯渊越战越勇，一刀比一刀有力。
张勋心道：
“这厮扎手！不必硬拼，我用回马戟挑他……”便拨马退走，引夏侯渊来追。
谁知弄巧成拙，夏候渊却不追赶，就在马上绰弓箭在手，嘣的一声，飞羽直插张勋右肩，长戟拿捏不住，当啷落地，张勋在马上摇晃不定，总算马儿得力，跑得飞快，逃得了性命！
曹操将马鞭一指，战鼓齐鸣，将士们高声呐喊冲锋！前排将士边跑边在马上放箭，霎时，袁术军中有数十人落马。
一支长箭射中袁术头顶大纛的旗杆，铮铮直响，吓得袁术脸色煞白，急忙打马逃避。这下堕了士气，将士们全随之败退。
曹军人人奋勇，趁胜追杀，直杀得袁军丢盔弃甲，死尸枕藉。
袁术逃进封丘，刚喘口气，忽报曹操紧追而来，慌了，想此地城小粮少，难以久守，不如趁曹军还未合围，弃城别走。于是急忙又率军穿城而过，往东南退走。
经过陈留郡雍丘，袁术退进了襄邑（河南雎县）。想仗着城池坚固，与曹操对抗一阵。
曹操尾追而来。攻了几日，一时打不下，反折了一些兵马。
曹操亲自查看周围地势，见城池地处低洼之处，便不强攻，挖开河渠灌水入城。
不到两日，襄邑几成泽国。袁术大懼，再度弃城而走，退回豫州，屯兵宁陵（今同名）。
曹操竟然不依不饶，越过兖州边境，再度来攻。袁术怒极，鼓起余勇回军再战，又败。
此时，袁绍得到消息，派大将朱灵来支援曹操。
这个朱灵，曾奉袁绍之命攻打叛乱的渝城，他的家人都在城中，叛军将朱灵的母亲、弟弟绑在城上，要挟他投降。
朱灵望城哭泣：
“大丈夫为主效力，岂能再顾全家室呢！……”随即攻陷城池歼灭叛军。但家人全被叛军杀害了。
曹操甚为器重朱灵，不当他部下，而以客卿相待，让他有独立行动权。
荆州刘表，也趁机进攻袁术控制的南阳郡，夺了好几个县城。
袁术顿时走投无路！
可恶的曹操紧追不放，截断了后路，打又打不过，弄得他既不能去冀州，又拿不下兖州，豫州又不能落脚，反而连老家南阳也回不去了！
袁术悔恨交加，此行实在得不偿失，大为失策！无可奈何，如今只能逃一步算一步，另谋出路了。
袁术被迫逃离豫州，向长江下游的扬州奔去。
曹操将袁术逐出豫州，战略目的已达到，又担心追击路线太长，根据地有变，遂停止追击，收军还于定陶（江苏定陶东南），准备对付陶谦。
陶谦见袁术大败亏输，自己势孤，急忙退回徐州境内自保。
曹操考虑到与袁术的作战已达四个月之久，不宜再作长途奔袭。既然陶谦识相，将头缩回了乌龟壳，我军暂且回兖州休整，再做打算吧。
谁也没料到随之而来的一件意外事情爆发了，使得曹操与陶谦激烈冲突，引出另一个主角刘备，开始登上中原舞台。